1999年时任行政长官董建华（左）出席世界经济论坛周年会议前，与当时的新加坡内阁资政李光耀在瑞士达沃尔会面 资料图片
大公网3月24日讯（记者 陈璁）李光耀熟悉中国国情，与香港关系密切，生前曾多次访问香港，与本港政商人物有不少交往，他亦屡次谈及香港的发展和政治前途。目前香港社会就政改问题争议不断，执政逾卅年的李光耀，早在香港回归三年后，已预示香港的政改之路棘手难行；这位杰出的政治家曾言简意赅地指出， 香港不是在大海中央，而是中国一部分 ，又认为港人只有令中央相信，愿意按照宪法和基本法办事，香港政制才可有所发展，并拥有更具代表性和参与性的政府。
一代杰出华人政治家李光耀与世长辞，其独到的政治眼光曾多次对准陆港台问题。他于70年代首次访华，而在香港回归前，他亦已数次访港。1992年，李光耀来港出席香港大学80周年校庆演讲，与时任港督彭定康舌战香港民主，他直指 香港不是在大海中央，而是中国一部分 ，更表示香港没有必要在政治上挑战中央。
李光耀于2000年获香港中文大学颁授名誉博士学位，他在典礼上提到香港政制问题时，坦率地指： 香港人只有使北京相信，港人愿意按中华人民共和国宪法和香港基本法办事，香港政制才可以有所进展，可以让香港有一个更具代表性和参与性的政府；否则，行政长官和全港市民将会不断和中央摩擦，动辄得咎。
特首治港要与中央配合
其后他在新加坡商会午餐会上，又曾谈及由选委会产生特首的认受性问题： 你由四百人选出，下一届由八百人选出，我由四百万有投票权的人选出，这样很不一样，这是认受性。 当然，当时香港仍未进入到如今的政改三步曲阶段，距离五百万人普选特首只有 一步之遥 。
在他当年出版的回忆录中，李光耀亦提到香港问题，其中一章更专门谈及香港回归。他指九七后的特区行政长官，治理香港要与中央相互配合，惟有与内地和平相处，才能保全香港利益。
分析港经济只能依赖北京
李光耀与香港政商界人士关系密切，和两任行政长官董建华及曾荫权相识多年。2005年，时任内阁资政（Minister Mentor）的李光耀再度访问香港，公开评论董、曾二人。他指董建华是个好人， 不太年轻及灵敏，不是一名 街头战士 ；曾荫权则与董建华有截然不同的特质和个性，曾应从董建华身上学习管治香港的技巧。
他形容董建华作为回归后首任特首，面临的歷史背景及政治环境与前几任港督非常不同，香港回归后所面临的问题， 比预期棘手得太多 。他同时一针见血地指出，港人若要求政府做一些 一国两制 下难以支持的事，只会加重特首的负担。他又以希腊神话《木马屠城记》作比喻，指中央政府决不容许香港成为 木马 ，改变中国的政治体制。
近年来，李光耀已鲜有访港，不过在2011年出版的论著《李光耀：新加坡赖以生存的硬道理》中，他再次分享了其对香港与内地关系的见解，指 当米字旗除下五星红旗升起之时，香港便无法摆脱北京的影响 。另外，他于2013年出版的著作《李光耀观天下》中分析香港前路，认为香港回归后，逐渐失去英语优势，经济发展只能依赖北京生存。